Pierwszą udokumentowaną wzmiankę o Zduńskiej Woli zawierają "Teki Pstrokońskiego" dokument z 1394 roku. Znajdują się w nich dwa zapisy: "Zduny Andreas Zduński" oraz drugi wymieniający tego Andrzeja, jako Andrzeja ze Zdun lub Woli - " Andreas de Zduny alias Wola".
Zduńska Wola, przez którą przebiegał uczęszczany szlak handlowy kalisko-piotrkowski, pełniła funkcję głównego ośrodka dóbr szlacheckich. Najprawdopodobniej na początku XVIII w. dobra te trafiły w ręce rodziny Złotnickich. Rozwój osady jest ściśle związany z napływem tkaczy śląskich i rozwojem przemysłu dziewiarskiego. Od 1817 roku, dzięki staraniom ówczesnego dziedzica Stefana Prawdzic – Złotnickiego uznawanego za założyciela miasta Zduńska Wola, wzrastała ilość tkaczy przybywających ze Śląska, Niemiec i Czech. W roku 1824 zamieszkiwało tu ok. 1400 osób, w tym 150 majstrów sukienniczych pracujących w 125 warsztatach. W tym okresie powstała także pierwsza fabryka płótna oraz datuje się początek starań o nadanie praw miejskich, które Zduńska Wola ostatecznie otrzymała 25 października 1825 r. Miasto należało do powiatu szadkowskiego, obwodu sieradzkiego województwa kaliskiego. Teren miasta graniczył od wschodu z wsiami szlacheckimi: Kawęczyn, Krobanów, Osmolin, Swędzieniejowice, od południa z wsiami: Paprotnia i Zduny, od zachodu z wsią rządową Czechy i Tymienicami, a od północy z wsiami Stęszyce i Opiesin. Obszar miejski obejmował wówczas powierzchnię ok. 6,2 km kw. W 1827 roku liczba ludności osiągnęła 2.758. Miasto posiadało około 320 budynków, w tym 30 murowanych. Ze względu na brak wolnych placów dla napływających tkaczy osadnictwo zaczęto lokować na terenach przyległej wsi Kawęczynek, włączonej w granice miejskie w roku 1830 – rejon położony w okolicy obecnych ulic Szadkowskiej, Spacerowej i Przemysłowej.
Wiek XIX i początek XX to dynamiczny rozwój miasta. Do 1909 roku zanotowano ośmiokrotny wzrost liczby ludności do 22.504 osób. Istniało wówczas około 50 zakładów przemysłowych zatrudniających łącznie 5.200 robotników; z czego aż 98% w przemyśle włókienniczym. Stąd Zduńska Wola otrzymała przydomek Miasto Tkaczy. W tym czasie było już 1.360 budynków, w tym ok. 600 murowanych. W 1892 roku powstał pierwszy parowy browar. W roku 1899 w granice miasta włączono Jurydykę ograniczoną ówczesnymi ulicami Piwną, Dolną, Kościelną i Belwederską – dotychczas wyłączoną z terenu miejskiego posiadłość należącą do rodziny Złotnickich. Obecnie na tych terenach znajduje się Park Miejski, siedziba Urzędu Miasta, publiczne gimnazjum oraz browar. Początek XX wieku to okres dalszego intensywnego rozwoju przemysłowego. W roku 1903 Zduńska Wola uzyskuje połączenie kolejowe z Łodzią i Kaliszem. W 1902 roku Zenon Anstadt, przedstawiciel znanej łódzkiej rodziny piwowarów kupuje zduńskowolski browar wraz z przyległymi terenami, na których tworzy park na wzór tego, jaki był w podłódzkim Helenowie. Tuż przed wybuchem I wojny światowej, w roku 1914, liczba ludności miasta osiągnęła wielkość 28.437 osób. Wojna światowa trawiąca Europę miała również wyniszczający wpływ na Zduńską Wolę. Pod okupacją niemiecką ludność miasta spadła do zaledwie 12 tys. w 1918 roku.
Po odzyskaniu niepodległości przystąpiono do odbudowy miasta i przemysłu ze zniszczeń wojennych. Oprócz przemysłu włókienniczego pojawiają się zakłady branży metalowej, maszynowej, młyny, rzeźnia, pierwsza elektrownia, szkoły podstawowe, gimnazjum, szpital miejski, ochotnicza straż pożarna. W roku 1930 w rejonie wsi Karsznice pod Zduńską Wolą powstała osada kolejarska dla obsługi wybudowanej linii kolejowej ze Śląska do Gdyni. Dzięki temu Zduńska Wola stała się ważnym węzłem komunikacyjnym. Tuż przed wybuchem II wojny światowej wielkość zaludnienia wynosiła już 26.154 osoby, a Zduńska Wola stała się największym miastem w zachodniej części województwa łódzkiego. Po wkroczeniu we wrześniu 1939 roku niemieckich wojsk okupacyjnych nazwę miasta zmieniono na Freihaus i przyłączono je do Kraju Warty Rzeszy Niemieckiej. Zaludnienie spadło do wielkości 12.354 osób w roku 1944, w tym tylko 6.800 narodowości polskiej. Wyzwolenie miasta z rąk niemieckich nastąpiło 21 stycznia 1945 roku. Większość zakładów leżała w gruzach, silnie zniszczona była także część miasta w rejonie ulic: Sieradzkiej, Placu Wolności, Stęszyckiej, czyli rejonie okupacyjnego Getta Żydowskiego.
Po wojnie Zduńska Wola weszła w skład powiatu sieradzkiego województwa łódzkiego i była najdalej na zachód wysuniętym ośrodkiem przemysłowym Łódzkiego Okręgu Przemysłowego. W roku 1949 zatrudnienie w przemyśle osiągnęło wielkość ok. 3.000 osób. Od 1955 roku znacznie powiększono teren miasta włączając w jego granice wsie: Stęszyce, Rozomyśl, Osmolin, kolonię Osmolin i Zduny. Powierzchnia Zduńskiej Woli wzrosła do 15,0 km kw. W 1956 roku Zduńska Wola uzyskała status Powiatu Miejskiego, zamieszkiwało w nim wówczas ok. 22.000 osób. Na nowo przyłączonych terenach pojawiają się pierwsze osiedla wielorodzinne. W 1960 roku wieś Karsznice uzyskała statut osiedla i liczyła 3.200 osób. Zmienia się przestrzenne rozmieszczenie zakładów przemysłowych - większość z nich zostaje przeniesiona z centrum do dzielnicy przemysłowej w rejonie ulic: Szadkowskiej i Długiej (główne zakłady to Zwoltex i Wola). W 1972 roku rusza komunikacja miejska. Pojawiają się nowe obiekty użyteczności publicznej: dom kultury, biblioteka, liceum ogólnokształcące, ośrodek "Relaks". W 1973 roku w granice miasta włączono osiedle Karsznice i wieś Krobanówek oraz część Henrykowa. Powierzchnia miasta wzrosła do 20 km kw., a jego ludność do 34,1 tys. osób. Kolejna zmiana granic miasta nastąpiła w wyniku reformy administracyjnej w dniu 1 czerwca 1975 roku. Przyłączono wówczas wieś Swędzieniejowice i dzielnicę Nowe Miasto. Powierzchnia miasta wzrosła do 24,5 km kw., a ludność do 37 tys. osób. Lata 80. XX wieku to wielki plac budowy. Dla potrzeb mieszkańców zrealizowano nowe osiedla "Zachód", "Spacerowa", "Południe", zwiększyła się również powierzchnia osiedli jednorodzinnych, są to głównie osiedla "Złota", "Reja", "Hetmańska". Przeobrażeniom uległ także przemysł. Pojawiły się nowe duże zakłady, takie jak "Fadom", "Izolacja", "Pamotex". W 1987 roku liczba ludności miasta wynosiła już 44 tys.
Po transformacji ustrojowej 1990 roku, duże zakłady przemysłu dziewiarskiego przechodzą kryzys. Część upada, cześć jest prywatyzowana. Pod koniec XX i z początkiem XIX wieku na terenie Zduńskiej Woli powstają kolejne zakłady z branży odzieżowej, pojawia się przemysł stolarki okiennej oraz zakłady z branży motoryzacyjnej.
W 2014 roku przeobrażenie przechodzi centrum miasta. W Wyniku procesu rewitalizacji odnowione zostają historyczne kamienice wokół placu Wolności, a w jego centralnej części powstaje gmach Zduńskowolskiego Centrum Integracji RATUSZ. Budynek swoją bryłą architektoniczną odwołuje się do przedwojennego ratusza, lecz nie jest siedzibą dla władz miasta, ale dla Miejskiego Domu Kultury, kina, szeregu stowarzyszeń i kół zainteresowań. Budynek posiada salę widowiskową i staje się sercem kultury i rozrywki w mieście.